Gypsy prezintă povestea lui Jean Holloway, o terapeută din Manhattan ce începe a iniţia relaţii intime şi ilicite din punct de vedere moral cu persoanele din viaţa pacienţilor săi. Pe măsură ce profesia i se întrepătrunde tot mai mult cu viaţa personală, pericolul de a fi descoperită crescând, dorinţele şi fanteziile sale riscând să îi distrugă viaţa.